Για ακόμη μία φορά, ο Ολυμπιακός βρίσκει στον ευρωπαϊκό του δρόμο την Άρσεναλ, αυτή τη φορά για τους «32» του Europa League!

Οι δύο ομάδες έχουν τεθεί αντιμέτωπες οκτώ φορές, σε τέσσερις διαφορετικές σεζόν δηλαδή, στο Champions League με την παράδοση να είναι απόλυτα μοιρασμένη!

Οι Πειραιώτες μετράνε τέσσερις νίκες κόντρα στους «κανονιέρηδες», τρεις εντός έδρας και μία στο Λονδίνο. Μία από τα ίδια και για την Άρσεναλ, η οποία έχει τρεις νίκες στο γήπεδό της και μία στο «Γ. Καραϊσκάκης».

Η αρχή έγινε στις 29 Σεπτεμβρίου του 2009 όταν η Άρσεναλ επικράτησε με 2-0 του Ολυμπιακού στο «Emirates». Ο Νικοπολίδης με μεγάλη εμφάνιση είχε καταφέρει να φτάσει την ομάδα του πολύ κοντά στο θετικό αποτέλεσμα αλλά εν τέλει νικήθηκε στο φινάλε από τους Φαν Πέρσι (78’) και Άρσαβιν (86’).



Στο δεύτερο ματς των δύο ομάδων, ο Ολυμπιακός επικράτησε με 1-0 χάρη στο γκολ του Λεονάρντο στο ξεκίνημα του δευτέρου μέρους (47’) και οι Πειραιώτες προκρίθηκαν ως δεύτεροι στον όμιλο, πίσω από την Άρσεναλ.

Δύο χρόνια μετά, οι «ερυθρόλευκοι» βρήκαν στον δρόμο τους ξανά τους Λονδρέζους. Ήττα με 2-1 στο «Emirates», με τους Τσάμπερλεϊν (8’) και Αντρέ Σάντος (20’) να σκοράρουν για την Άρσεναλ, με τον Φουστέρ (27’) να μειώνει αλλά να μην καταφέρνει να πάρει ένα θετικό αποτέλεσμα. Στο ματς της τελευταίας αγωνιστικής, ο Ολυμπιακός επικράτησε με 3-1 αλλά δεν του έφτασε για να προκριθεί στην επόμενη φάση και τερμάτισε τρίτος στον όμιλο συνεχίζοντας στο Europa League. Τζιμπούρ, Φουστέρ και Μοντεστό είχαν υπογράψει τον θρίαμβο των Πειραιωτών, με τον Μπεναγιούν να είναι ο σκόρερ για τους Άγγλους.



Πάλι τα... ίδια την επόμενη σεζόν! Ξανά οι «ερυθρόλευκοι» βρήκαν απέναντί τους την Άρσεναλ στους ομίλους του Champions League. Πάλι ο Ολυμπιακός τερμάτισε στην τρίτη θέση του ομίλου, με τον Ολυμπιακό να χάνει στο Λονδίνο στο πρώτο ματς με με σκορ 3-1 αλλά να επικρατεί στο δεύτερο παιχνίδι με 2-1.



Τέλος, ο Ολυμπιακός πριν από μια τετραετία συνάντησε και πάλι την Άρσεναλ. Με τρομερή εμφάνιση των Ρομπέρτο, Καμπιάσο αλλά και των υπόλοιπων παικτών και γκολ του Φινμπόγκασον, οι Πειραιώτες έκαναν σπουδαίο «διπλό» στο Λονδίνο με σκορ 3-2 αλλά την τελευταία αγωνιστική στο «Γ. Καραϊσκάκης» παρότι βολεύονταν ακόμη και με ήττα με διαφορά ενός τέρματος, ηττήθηκαν με 3-0 χάρη στο χατ-τρικ του Ολιβιέ Ζιρού και αποχαιρέτησαν τη διοργάνωση.