Πρόωρο τέλος πήρε για τη Μίλαν η συμμετοχή της στο Κύπελλο Ιταλίας, αφού τέθηκε νοκ άουτ από την Κατάνια, με την οποία ήρθε ισόπαλη 1-1 στη Σικελία για τη φάση των «16». Οι «ροσονέρι» είχαν πολύ δύσκολο έργο εξ αρχής, αφού έπρεπε να ανατρέψουν το σε βάρος τους 2-1 από το πρώτο ματς στο «Σαν Σίρο». Συν τοις άλλοις ο Κάρλο Αντσελότι παρέταξε την ομάδα του με αρκετούς αναπληρωματικούς (μεταξύ άλλων δεν έπαιξαν και οι Κακά, Ρονάλντο, Πάτο, Νέστα και Μαλντίνι).
Η Ρόμα κατάφερε να πάρει το εισιτήριο για τους «οκτώ», αφού ανέτρεψε το σε βάρος της 3-1 στο Τορίνο, νικώντας την ομώνυμη ομάδα στο «Ολίμπικο» με 4-0. Αξίζει να σημειωθεί πως όλα τα γκολ των «τζιαλορόσι» σημειώθηκαν από το 59’ και μετά! Στα προημιτελικά προκρίθηκε και η Φιορεντίνα. Οι «βιόλα» επικράτησαν στο «Ένιο Ταρντίνι» της Άσκολι με 2-0 χάρη σε ισάριθμα τέρματα του Τζιαμπάολο Πατσίνι (63’, και 76’) και σε συνδυασμό με το 1-1 του πρώτου αγώνα βρέθηκαν στους «οκτώ».
Νωρίτερα η Ουντινέζε πέρασε νικώντας με 1-0 την Παλέρμο στη Σικελία. Όλα έδειχναν πως οι δύο ομάδες θα ξεκαθάριζαν τους λογαριασμούς τους στην παράταση, αφού το 0-0, αποτέλεσμα στον πρώτο αγώνα στο «Φρίουλι», παρέμεινε ως τις καθυστερήσεις. Ωστόσο, ένα γκολ του Αντόνιο Φλόρο Φλόρες στο πρώτο λεπτό των καθυστερήσεων χάρισε τη νίκη και συνάμα την πρόκριση στους φιλοξενούμενους. Τέλος η Σαμπντόρια συνέτριψε με 4-0 την Κάλιαρι και προκρίθηκε κι αυτή στα προημιτελικά.
Αναλυτικά το πρόγραμμα της φάσης των 16 (σε παρένθεση το σκορ του πρώτου αγώνα):
Τρίτη 15/1
Γιουβέντους-Έμπολι 5-3 (1-2)
(4’ Μαρκιόνι, 10’ Νέντβεντ, 50’, 61’ Ιακουίντα, 78’ πεν. Ντελ Πιέρο-33΄Αντονίνι, 45’, 52’ Πότσι)
Τετάρτη 16/1
Παλέρμο-Ουντινέζε 0-1 (0-0)
(90’ Φλόρο Φλόρες)
Φιορεντίνα-Άσκολι 2-0 (1-1)
(63’, 76’ Πατσίνι)
Κατάνια-Μίλαν 1-1 (2-1)
(12’ Βάργκας-68’ Παλόσκι)
Σαμπντόρια-Κάλιαρι 4-0 (0-1)
(4’, 88’ Μπονατσόλι, 49’ Σάλα, 75’ Παλόμπο)
Ρόμα-Τορίνο 4-0 (1-3)
(59’ Μαντσίνι, 61’, 73’ πεν. Τότι, 89’ Ζιουλί)
Πέμπτη 17/1
Ίντερ-Ρετζίνα (4-1)
Νάπολι-Λάτσιο (1-2)