Στους ημιτελικούς του Κυπέλλου, στρέφεται το ενδιαφέρον στη Σκωτία, της οποίας το πρωτάθλημα αναβλήθηκε λόγω των δύο παιχνιδιών. Όπως στην Αγγλία, έτσι και στη γειτονική της χώρα, οι αγώνες είναι μονοί και έχουν κοινή έδρα διεξαγωγής (σ.σ.: το Χάμπντεν Παρκ). Σε περίπτωση που οι αναμετρήσεις λήξουν χωρίς νικητή, τότε ακολουθεί παράταση και, αν χρειαστεί, πέναλτι.
«Μάχη» μεταξύ δύο ομάδων της Πρέμιερ είναι αυτή ανάμεσα στη Ρέιντζερς και τη Σεντ Μίρεν. Οι «καθολικοί» νίκησαν 3-2 τη Χιμπέρνιαν, ενώ οι τυπικά φιλοξενούμενοι επικράτησαν με 2-0 της Μάδεργουελ. Ο Γουόλτερ Σμιθ δεν υπολογίζει τους Μπίσλεϊ, Τόμσον, Φέργκιουσον, Μπρόντφουτ, ΜακΚάλοχ και Λαφέρτι. Στο απέναντι στρατόπεδο θα απουσιάσουν οι Ρομπ, Οντόνελ, Μπράιτον, Μεχμέτ, Μιράντα και Σμιθ.
Σε ό,τι αφορά το άλλο ματς της ημιτελικής φάσης, η Φόλκερκ αγωνίζεται στην Πρέμιερ και η Ντάνφερμλιν στην Α’ Σκωτίας. Οι γηπεδούχοι έμειναν στο «μηδέν» κόντρα στη Χαρτς, ενώ οι φιλοξενούμενοι επικράτησαν με 3-1 στην έδρα της Ρος Κάουντι. Η Φόλκερκ θα αγωνιστεί χωρίς τους Πρέσλεϊ και Στιούαρτ.
Το πρόγραμμα των ημιτελικών του Κυπέλλου
Σάββατο 25/04/09 (14:15)
Ρέιντζερς-Σεντ Μίρεν (1)
Κυριακή 26/04/09 (17:00)
Φόλκερκ-Ντάνφερμλιν (2)
Τελικός
Σάββατο 30/05/09
Νικητής 1 – Νικητής 2 (στο Hampden Park)
Επιμέλεια: Σταύρος Καλογεράκης