Η Μίλαν ήταν η μεγάλη νικήτρια του ετήσιου τουρνουά «ΤΙΜ», το οποίο διεξήχθη στο «Τζουζέπε Μάτσα» του Μιλάνου με τη συμμετοχή της Ίντερ και της Γιουβέντους. Οι «ροσονέρι», προσεχείς αντίπαλοι της ΑΕΚ στον πρώτο αγώνα της φάσης των ομίλων του Champions League, αν και βρέθηκαν πίσω στο σκορ και στα δύο 45λεπτης διάρκειας παιχνίδια, επιβλήθηκαν με 2-1 της συμπολίτισσας Ίντερ και 3-1 της Γιουβέντους.
Στο... μιλανέζικο ντέρμπι οι «νερατζούρι» προηγήθηκαν με τον Κρουζ στο 19’, αλλά Φαβάλι και Μποριέλο στο 32’ και το 36’ αντίστοιχα ανέτρεψαν το σκηνικό για τη Μίλαν. Στη συνέχεια αναμετρήθηκαν Ίντερ και Γιουβέντους με τους «μπιανκονέρι» να επικρατούν 4-3 στα πέναλτι, αφού ο κανονικός αγώνας έληξε ισόπαλος 1-1. Ο Ντελ Πιέρο είχε δώσει προβάδισμα στη «Γιούβε» στο 6’ με απευθείας εκτέλεση φάουλ, ενώ 20 λεπτά αργότερα ο Φίγκο ισοφάρισε. Λίγο πριν το τέλος αποβλήθηκε για την ομάδα του Τορίνο ο Τζανικέντα που δέχτηκε δύο κίτρινες κάρτες. Στη διαδικασία των πέναλτι Αντριάνο και Μαρίνο αστόχησαν για την Ίντερ, ενώ για τη Γιουβέντους ο Μπιριντέλι. Στον τελευταίο αγώνα, η Γιουβέντους προηγήθηκε με τον Ζαλαγέτα στο 5’, ωστόσο η Μίλαν με δύο τέρματα του Ζέεντορφ στο 26’ και το 47’ και ένα του Κακά στο 37’ επικράτησε με 3-1 και κατέκτησε το τουρνουά.