Με το ένα πόδι στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ιταλίας βρίσκεται η Μίλαν. Οι «ροσονέρι» επιβλήθηκαν στον πρώτο αγώνα της προημιτελικής φάσης της Αρέτσο με 2-0 στο «Σαν Σίρο», με τον Αλμπέρτο Τζιλαρντίνο να ανοίγει το σκορ στο 35’ και τον Φίλιπο Ιντζάγκι να διαμορφώνει το τελικό σκορ στο 50’. Το ντεμπούτο του με τη Μίλαν πραγματοποίησε ο νεοαποκτηθείς 21χρονος Αργεντινός αμυντικός Λεάντρο Γκρίμι, περνώντας στη θέση του Καφού στο 60'. Ο επαναληπτικός θα διεξαχθεί την επόμενη εβδομάδα στην έδρα της προτελευταίας ομάδας στη βαθμολογία της Serie B. Αναλυτικά τα αποτελέσματα των πρώτων αγώνων της φάσης των 16 του Coppa Italia:
Τρίτη 9/1
Ίντερ-Έμπολι 2-0
(71’ Αντριάνο, 90’ Κόρντομπα)
Τετάρτη 10/1
Σαμπντόρια-Κιέβο Βερόνα 1-0
(21’ Σάλα)
Ρόμα-Πάρμα 2-1
(19’ Μαντσίνι, 67’ Τότι-87’ Ντέντιτς)
Πέμπτη 11/1
Μίλαν-Αρέτσο 2-0
(35' Τζιλαρντίνο, 50' Ιντζάγκι)