Μετά από τέσσερα χρόνια στον πάγκο της Μίλαν η θέση του Μασιμιλιάνο Αλέγκρι φαντάζει πιο επισφαλής από ποτέ, αφού στους «ροσονέρι» σκέφτονται να προσφέρουν συμβόλαιο στον Αντρές Βίλας Μπόας για να αναλάβει τη θέση του προπονητή από τη νέα σεζόν.
Στο Μιλάνο έχουν κάνει ήδη κινήσεις για να αποσπάσουν την υπογραφή του Πορτογάλου πρώην τεχνικού της Τότεναμ, καθώς ο Αλέγκρι φέτος έμεινε στη θέση του προπονητή μετά από παρέμβαση του Γκαλιάνι, αφού ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι ήθελε να τον αλλάξει από το καλοκαίρι και δεν προτίθεται, ειδικά μετά την πολύ κακή φετινή πορεία της Μίλαν, να του προσφέρει νέο συμβόλαιο.
Αυτή τη στιγμή εκτός του Βίλας Μπόας, υποψήφιοι για τη θέση του προπονητή των «ροσονέρι» είναι κι οι πρώην άσσοι της ομάδας Φίλιππο Ινζάγκι και Κλάρενς Ζέεντορφ.