Ο Ολυμπιακός κόντρα σε αγγλικές ομάδες

Ο Ολυμπιακός δεν έχει τεθεί ποτέ αντιμέτωπος με την Τσέλσι στα Κύπελλα Ευρώπης, ωστόσο έχει αναμετρηθεί σε πολλές περιπτώσεις με άλλες αγγλικές ομάδες. Πάντως, σε καμία από αυτές δεν κατάφερε να εξασφαλίσει την πρόκριση. Αξίζει να σημειωθεί πως η Τσέλσι κατέκτησε τον πρώτο της ευρωπαϊκό τίτλο στο «Καραϊσκάκη», το 1971, νικώντας με 2-1 τη Ρεάλ Μαδρίτης (ο αγώνας είχε επαναληφθεί μετά την ισοπαλία στον πρώτο αγώνα).

Αναλυτικά οι αγώνες του Ολυμπιακού με αγγλικές ομάδες:

1965/66-Δεύτερος γύρος του Κυπέλλου Κυπελλούχων

Γουέστ Χαμ-Ολυμπιακός 4-0
Ολυμπιακός-Γουέστ Χαμ 2-2

1972/73-Δεύτερος γύρος του Κυπέλλου Κυπελλούχων

Τότεναμ-Ολυμπιακός 4-0
Ολυμπιακός-Τότεναμ 1-0

2000/01-Τρίτος γύρος Κυπέλλου UEFA

Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 2-2
Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 2-0

2001/02-Φάση ομίλων Champions League

Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2
Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ-Ολυμπιακός 3-0

2002/03-Φάση ομίλων Champions League

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ-Ολυμπιακός 4-0
Ολυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-3

2004/05-Φάση ομίλων Champions League

Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 1-0
Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 3-1

2004/05-Φάση των 16 Κυπέλλου UEFA

Ολυμπιακός-Νιούκαστλ 1-3
Νιούκαστλ-Ολυμπιακός 4-0